慈利和石门，一西一北互为犄角，构成常德西北方向的屏障，是常德会战的主要外围战场。如果石门一破，常德北面即失去掩护，这一路日军必将顺势攻打慈利，扫除常德西部障碍，以确保进攻常德的日军西侧没有后顾之忧。
石门失守的当晚（14日），正在埃及参加开罗会议的蒋介石，打电话至军令部：今后作战要领“以一部确保常德，主力在慈利附近地区，与敌决战”。军令部即电令王耀武：“该军除第57师坚守常德，主力即控制慈利东南白鹤山、鸡公岩、燕子桥之间山区。保持机动，争取外翼侧击敌人”。于是51师和58师按军部的命令开始行动。
之前，由于当时常德会战国民党方面的总指挥、第六战区副司令长官孙连仲，忽视了慈利方面的防御，将原调往慈利驻防的58、51两师重新调回常德近郊的桃源河洑一线，故慈利方面兵力空缺。
“奶奶的！老子和小日本拼啦！”张灵甫在指挥所里把拳头攥得“嘎嘣嘎嘣”响。
牐犝帕楦何许人也？张灵甫就是那个在解放战争被蒋介石引以为自豪，被描绘成近乎于神话的“常胜将军”。他后任整编第74师师长，曾自诩说，给我10个这样的师，我便可以打遍全中国。
牐犑韵胂耄勋章挂满身的张灵甫怎能咽下被日奔鬼子打得抬不起头的恶气？他在召集全师官兵进行动员时说：“我们和日本鬼子作战不仅要斗勇，而且要斗智。敌人武器精良，火力比我们强，这是他们的优势，但他们在异国作战，长途奔袭，粮、少、弹缺，不能持久，这是他们的弱点。而我们熟悉地形，机动灵活，要针对他们的要害打击！”
牐11月15日，师长张灵甫率领58师从河洑出发，向慈利二都岗、燕子桥、黄连洞急进，于晚间到达指定位置后，派出搜索队向石门方向搜索侦察。
16日，日军第13师兵分两路从石门出发，一路由第116联队和配属第13师团的佐佐木支队沿澧水向74军主力左翼挺进，一路以伊藤仪彦的第65联队为主力，沿石慈大道准备经慈利扑常德西郊攻城。黄昏时分，58师的搜索小队与伊藤联队的先头部队第一大队在猫儿峪狭路相逢，慈利抗日阻击战在双方前哨部队的夜战对峙中打响了第一枪。
74军的一线阵地位于扁担垭、赤松山、何家寨（七枞村），位置突前，被王耀武派去担当正面主阵地前卫的，又是张灵甫的58师，周志道的51师阵地在其后方的白鹤山、星德山、仙娘庙一线。
11月16日早晨，伊藤联队向守卫74军正面主阵地的58师发起了进攻，刚刚击败驻守石门的73军的日军斗志正旺，但与58师在慈利郊外扁担垭、赤松山、何家寨、于家凸一线初次交手，就发觉这一仗远远没有想象中的顺利。日军战史记载了这场战斗：“约有一个营的敌军占据着赤松山附近。部队从16日早晨开始攻击该敌，敌人战斗顽强，直至落日未能击退该敌”。
于是，日军便绕道向慈利县城进军，58师也随即将阵地转向祖师殿、落马坡、羊角山一线。